Il territorio conserva tracce di frequentazioni dal Paleolitico. La leggenda vuole Positano fondata da Poseidone, il dio del mare Nettuno, per amore della ninfa Pasitea da lui amata.
Certo è che i Fenici e Greci, nei loro viaggi verso occidente, posero piede in questa contrada allora forse abitata da Oschi o Piceni.
I Romani costruirono nei pressi della spiaggia Grande una ricca villa patrizia, ora sepolta dai giardini e dalla Chiesa dell’Assunta.
Con la caduta dell’Impero Romano Positano entrò a far parte della Repubblica di Amalfi, prima Repubblica marinara, e attraversò un periodo floridissimo grazie al commercio marittimo con gli altri paesi del Mediterraneo.
Con la conquista normanna nella seconda metà dell’XI secolo iniziò un periodo di decadenza.
Purtroppo seguirono ancora periodi tristi, specie con la dominazione angioina e aragonese che vide più volte il paese esposto alla offese prima dei pirati saraceni e poi di quelli turchi.
Per difendersi dalle continue incursioni piratesche, i Positanesi eressero a propria difesa tre torri di guardia che ancora oggi fanno bella mostra di sé a Fornillo, alla Trasita ed alla Sponda ed altre all’interno dell’abitato.
Nel 1492 Positano fu feudo di Giovanni Miroballo e, in seguito, dei Mastrogiudice e dei Cossa: in questo periodo devastarono il territorio, mentre carestie, pestilenze e frequenti maremoti, provocarono una drastica diminuzione della popolazione.
Nei secoli XVI e XVII le solide e veloci navi di Positano trafficarono col Medio Oriente portando spezie, sete e legni preziosi. In questo periodo vennero costruite le caratteristiche case barocche, che ancor oggi si vedono arroccate sul monte, con i loro terrazzini protesi sul mare.